«کاش معلمم می‌دانست» از چگونگی طرح یک پرسش ساده تا به اشتراک‌گذاشتن تجربه‌های معلمان از سراسر دنیا شروع می‌شود. «کایل شوارتز» معلم یکی از مدارس آمریکاست و در این کتاب از تأثیرِ ارتباط مؤثر معلم و دانش‌آموز بر یادگیری می‌گوید؛ از میلیون‌ها راه کوچک برای ایجاد حس همدلی و همبستگی در کلاس درس.
شوارتز از دوران کودکی خود می‌گوید، از زندگی عذاب‌آورش و تنفری که نسبت به مدرسه داشت و ذهنیتی که در تفکیک بچه‌ها به خوب و بد در او شکل گرفته بود و درنتیجه اگر حضورِ پدر و مادر ِحامیِ خود را نداشت، زندگی او طور دیگر‌ی شکل می‌گرفت.
کتاب با مقدمه او و بیان یک کلیت اولیه شروع می‌شود و در هشت فصل، مطالب دسته‌بندی می‌شوند. پایان کتاب نیز درباره یک نتیجه‌گیری و راهنمایی برای معلمان و پیوستن به پویش اجتماعی برای تبادل اطلاعات است. شوارتز از مسائل و تجربه‌هایی در کلاس می‌گوید که کمتر از آن صحبت شده، اما بیشترین تأثیر را در ایجاد یک ارتباط مؤثر خواهند داشت. مسائلی مانند جابه‌جایی دانش‌آموزان و انتقال به مدرسه‌ای دیگر؛ جا‌به‌جایی‌هایی ارادی یا غیرارادی که در روند آموزش بچه‌ها اختلال ایجاد می‌کند.
بسیاری از دانش‌آموزان برای کنارآمدن با این موضوع ممکن است کم‌کم منزوی شوند، یا با قلدری به روابط خود با دوستانشان خدشه وارد کنند یا روابط خود را با دوستان و معلمان قطع کنند. مطالعاتِ شوارتز نشان می‌دهد که حمایت هم‌کلاسی‌ها و معلمان چطور بر سازگاری اجتماعی و تحصیلی دانش‌آموزان تأثیرگذار است و بعد شوارتز ایده‌ها و راهکارهایی را مطرح می‌کند که با بدیهی‌ترین اقدامات، می‌توان حس پذیرش و اطمینان را در دانش‌آموز به‌وجود آورد. ایده‌ها و راهکارهایی که به‌راحتی می‌توان گسترش داد و از آن استفاده کرد.
«باید در هر دانش‌آموز، نکته‌ مثبتی رو پیدا کنی که واقعاً از اون خوشت بیاد. حتی اگر مدیریت و کنترل چیزهای دیگه سخت باشه، باید حداقل روی چیزی تمرکز کنی که برات اهمیت و ارزش داره. اگه بچه‌ها فکر کنن دوستشون نداری، چیزی ازت یاد نمی‌گیرن.»
در فصل دوم کتاب از اثرات فقر بر روی دانش‌آموزان صحبت می‌شود. از ماهیت و حقایق فقر و تأثیرات آن بر مدارس آمریکا، سلامت جسمی و عاطفی دانش‌آموزان و همچنین پیشرفت تحصیلی آنها. از توصیف رابطه تنگاتنگی که میان فقر و دریافت آموزشی یک دانش‌آموز وجود دارد. یک مدرسه برای از میان برداشتن برخی از موانعِ موجود چه‌ کاری می‌تواند انجام دهد؟ و چطور می‌توان سیاست‌های دیرینه‌ مدرسه را به‌منظور ایجاد تغییرات مفید و مؤثر بازبینی کرد؟ دانش‌آموزان با نیازهایی به مدرسه می‌آیند که باید برآورده شوند تا یادگیری محقق شود. شوارتز می‌خواست دانش‌آموزان مسائل خود را با معلمانِ خود در میان بگذارند و معلمان نیز واقعیت‌های تلخ و غیرمعمولی که در پاسخ صادقانه‌ی دانش‌آموزان بیان می‌شود، بپذیرند. آنقدری که به آنها احساس امنیت بدهد.
«هر کودک سزاوار آموزشی عالی است. هر کودک سزاوار است احساس کند به او اهمیت و به حرف‌هایش گوش می‌دهند. همه‌ اینها زمانی محقق می‌شود که بفهمیم دانش‌آموزانمان دلشان می‌خواهد ما چه چیزهایی را بدانیم. کاش معلمانم می‌دانستند نمی‌خواهم به دانشکده بروم چون توان پرداخت شهریه را ندارم.»
شوارتز مدام یادآوری می‌کند که معلمان باید از وسوسه‌ پیش‌داوری و پیش‌فرض‌ها دوری کنند و در خط مقدم حمایت‌ها قرار بگیرند. تلاش‌های جمعی می‌تواند در تغییر دنیا، تأثیرگذار باشد و این موضوعی است که به تک‌تک افراد جامعه بستگی دارد.
ازآنجاکه تعریف خانواده برای هر کودک ممکن است متفاوت باشد، شوارتز با بیان اینکه بسیاری از دانش‌آموزان ممکن است تک‌والد و یا بدون سرپرست باشند و یا در خانواده‌ای با ساختار فرهنگی متفاوت رشد کرده باشند، می‌خواهد ارزشمندی و پذیرش همه این ساختارها را برای معلمان بازگو کند، تا دانش‌آموزان بتوانند آزادانه در مورد شرایط خانوادگی خود صحبت کنند.
نویسنده همچنین به موضوع تاب‌آوری و حمایت از دانش‌آموزان در غمِ فقدان عزیزانشان، شکست و جدایی اشاره می‌کند که قطعاً پیامد‌ها و واکنش همه افراد به آن یکسان نیست. آسیب‌ها و رفتارهای متفاوتی که شنیده شدنشان لازمه‌ی یادگیری است.
شوارتز از حفاظت دانش‌آموزان در برابر خطراتی چون خشونت‌ها، اذیت و آزار جنسی که در معرض آن هستند نیز صحبت می‌کند و اینکه چطور این خطرات منجر به آسیب‌هایی روحی روانی خواهد شد. او از علائم و نشانه‌های خشونت در دانش‌آموزان می‌گوید و راهکارهایی را ارائه می‌دهد که بسیاری از مسائل را تغییر می‌دهد. «کاش معلمانم می‌دانستند من آن بچه شادی نیستم که هرروز صبح می‌بینند. چندین بار سعی کردم به زندگی‌ام پایان دهم و بعد این کار بلافاصله به مدرسه رفتن ادامه دادم.»
همان‌طور که یادگیری دانش‌آموزان در گرو دو اصل مهم آموزش‌وپرورش است، توجه به کلاس‌های ارزش‌محور و پرورش شخصیت در عملکرد تحصیلی بهتر دانش‌آموزان تأثیرگذار است. مطرح‌کردن ماهیت ارزش‌های مدرسه، آموزش و گفت‌وگوی هدفمند، در شناخت توانایی‌ها و ضعف‌هایشان مؤثر است. شوارتز از دو ذهنیت ثابت و رشد صحبت می‌کند. از تلاش برای ایجاد این باور که دانش‌آموزان از هر کجا که شروع کنند، می‌توانند رشد و یا پیشرفت کنند.
«به این نتیجه‌ مهم رسیده‌ام که خود من عامل تعیین‌کننده هستم. این رویکرد شخصی من است که آب‌وهوا را می‌سازد. این حال‌و‌هوای هر روز من است که وضعیت هوای هر روز را مشخص می‌نماید. من قدرت فوق‌العاده‌ای دارم؛ قدرتی که با آن می‌توانم زندگی را مسرت‌بخش یا عذاب‌آور کنم. من می‌توانم ابزاری برای شکنجه یا منشأ انگیزه و الهام باشم. می‌توانم تحقیر و اهانت یا شوخی و مزاح کنم، آزار دهم یا التیام و تسکین بخشم. در همه‌ شرایط، این واکنش من است که موجب می‌شود بحران تشدید شود یا شدت آن کاهش یابد یا فردی از صفات انسانی برخوردار یا محروم شود. اگر با مردم آن‌گونه که هستند رفتار کنیم، آنها را بدتر می‌کنیم. اگر با مردم آن‌گونه که باید باشند رفتار کنیم، به آنها کمک می‌کنیم همان چیزی شوند که ظرفیت و قابلیت رسیدن به آن را دارند.»